Em 1985, foi lançado o primeiro álbum, Legião Urbana, cuja canção Será? foi um grande hit naquele ano. Em 1986, saiu o segundo álbum, Dois, um álbum com verve mais lírica e Folk do que o primeiro e que colocou a Legião na crista da onda. Em 1987, veio Que País é Este 1978-1987, com algumas músicas que Renato Russo tocava quando era membro do Aborto Elétrico. Em 1988, veio o desastroso e tumultuado show no estádio Mané Garrincha em Brasília, marcando a última vez em que a Legião tocou em sua terra natal. Em 1989, em meio ás gravações de As Quatro Estações, o baixista Renato Rocha brigou com o batera Marcelo Bonfá e deixou a banda, que decidiu prosseguir como trio.
Após o lançamento do álbum, a Legião continuou fazendo turnês e aparições em programas televisivos. Alguns músicos de apoio foram contratados para acompanhar a banda: Fred Nascimento (Violão, guitarra rítmica), Bruno Araújo (baixo) e o produtor musical Mu Carvalho (teclados). Fizeram um memorável show no Jockey Club do Rio de Janeiro no dia 7 de julho de 1990, mesmo dia em que o cantor e compositor Cazuza faleceu. Ao saberem do ocorrido, os legionários ficaram muito tristes e dedicaram a apresentação ao Poeta do Rock Brasil. O show antológico que eles fizeram no estádio do Palestra Itália em Sampa naquele ano, que contou com a presença de 100 mil pessoas, foi registrado e lançado anos depois com o nome As Quatro Estações Ao Vivo.
Em 1991, foi lançado o álbum V (cinco em algarismo romano), com produção de Mayrton Bahia e Legião Urbana, o primeiro da banda que não foi gravado nos estúdios da EMI. Sua asessõe tiveram lugar no Estúdio Mega no Rio. É uma disco mais melancólico que seus predecessores, onde a banda faz uma critica à crise econômica no Brasil no começo da década de 90 e também uma forma de Renato desabafar sobre seus problemas com dependência química. Destacam-se as faixas Teatro dos Vampiros (uma crítica à TV brasileira), a lírica e bela Vento no Litoral [N. do ed.: música que tocou no dia em que meu filho nasceu], Metal Contra as Nuvens (que desbancou Faroeste Caboclo como a músca mais longa da banda), Sereníssima e O Mundo Anda Complicado. Renato considerava o disco o Pornography (álbum do The Cure) da Legião. A turnê do disco foi a mais curta da carreira da banda, devido a problemas de Renato com o alcoolismo. Foi nesse ano que o cantor descobriu que estava com AIDS, embora nunca tivesse assumido essa condição publicamente.
Em 1992, a banda chega ao seu décimo aniversário participando de uma edição do Acústico MTV. O vídeo do programa só foi lançado em 1999 e algumas músicas figuraram na coletânea Música para Acampamentos, lançada naquele ano. Esse disco tem ainda músicas que a Legião tocou em seu shows no Palestra Itália e no Morro da Urca em 1990 e gravações que eles fizeram na Rádio Transamérica em 1988 e 1992. Dentre as faixas está a inédita A Canção do Senhor da Guerra (usada num especial da Rede Globo), uma versão da banda para Gimme Shelter dos Rolling Stones, um pout-pourri com Soldados (Renato, Marcelo), Blues da Piedade, Faz Parte Do Meu Show (do falecido Cazuza) e Nascente (Flávio Venturini), um trecho de Stand By Me (música de Ben E. King que fez muito sucesso com John Lennon) interligado com Pais e Filhos (do disco As Quatro Estações) e A Montanha Mágica (do álbum V), tendo com temas incidentais You’ve Lost tha Lovin’ Feeling (Righteous Brothers), Jealous Guy (John Lennon) e Ticket to Ride (Beatles), terminando com um trecho de Rhapsody in Blue de George Gershwin.
Em 1993, foi lançado o álbum O Descobrimento do Brasil, outra produção de Mayrton e da Legião com uma atmosfera mais otimista, por conta do tratamento pelo qual Renato estava fazendo contra a dependência química. Destacam-se as faixas Vinte e Nove (Renato), Perfeição (Dado, Renato e Marcelo), Giz (que Renato considera sua obra prima) e a faixa que dá nome ao disco (Marcelo, Renato). Embora tenha tido vendagens excelentes (meio milhão de cópias vendidas) e tenha recebido certificado de platina, muitos críticos malharam veementemente o álbum, o que deixou Renato contrariado. Sendo portador do Mal do Século XX, a partir desse ano, Renato passou a evitar a imprensa para não falar sobre sua condição de soropositivo. Apenas amigos muito íntimos e pessoas da família sabiam pelo que o cantor estava passando.
Em 1994, Renato levou a cabo um projeto individual, algo que fomentava desde os primórdios da Legião. Gravou o álbum The Stonewall Celebration Concert, todo em inglês com composições de outros autores. O nome do disco é uma homenagem do cantor à Rebelião de Stonewall, uma série de protestos por parte de gays e lésbicas norte americanos que aconteceram em Nova York em 1969, que resultaram em violenta repressão por parte da polícia. É um dos eventos precursores das passeatas do Orgulho Gay ocorridas décadas depois. Parte dos royalties foi revertida em prol da Ação da Cidadania contra a Fome, a Miséria e pela Vida, causa criada pelo sociólogo Betinho. Destacam-se as músicas Cherish (um sucesso da cantora Madonna) e Miss Celie’s Blues (Quincy Jones, Rod Temperton, Lionel Richie), o tema principal do filme A Cor Púrpura (dirigido por Steven Spielberg e estrelado por Whoopi Goldberg).