Terry Kath, Danny Seraphine, James Pankow, Lee Loughnane e Walter Parazaider, estudantes da Universidade DePaul em Chicago, Illinois resolveram formar uma banda junto com Robert Lamm, estudante da Universidade Roosevelt. A banda recebeu o nome de The Big m pouco depois contaram com o baixista Peter Cetera da banda The Exceptions. O produtor James William Guercio viu um show deles e se tornou seu empresário, alterando o nome da banda para Chicago Transity Authority. Gravaram seu primeio álbum, autointitulado que teve boa recepção, mas a CTA, departamento de trânsito de Chicago ameaçou processar a banda caso continuasse a usar nome. Guercio encurtou a denominação para Chicago e foi lançado o segundo álbum com o novo nome que foi outro grande sucesso.
Em 1971, foi gravado e lançado o terceiro álbum duplo consecutivo Chicago III. O hábito de marcar o número do álbum foi algo que a banda resolveu de comum acordo e assim foi durante muito tempo. Apesar do cansaço provocado pela turnê do ano anterior, os músicos fizream um ótimo trabalho sob a podução de Guercio. Os destaques são Sing a Mean Tune Kid (Lamm), What Else Can I Say (Cetera), I Don’t Want Your Money (Kath, Lamm) e as suites Travel Suite (Lamm/Seraphine/Kath/Parazaider Lamm/Kath/Cetera), contendo o hit Free, An Hour in the Shower (Kath) e Elegy (Pankow/Guercio/Lascelles). Foi outro bem sucedido trabalho da banda, ficando em segundo lugar nas paradas dos EUA e em 9º nas paradas britânicas. O single Free ficou no Top 20. Nesse ano saiu o álbum quádruplo Chicago at Carnegie Hall, primeiro disco ao vivo da banda a partir de shows feitos na lendária casa de concertos, lugar considerado um templo da cultura norte americana. São músicas dos três discos do Chicago mais a inédita A Song for Richard and His Friends (Lamm). O Chicago, junto com os Beatles, James Gang e Led Zeppelin, foram pioneiros em tocar música jovem no Carnegie Hall.
Em 1972, saiu o álbum Chicago V (respeitando a cronologia discográfica), o primeiro disco simples da banda (Ufa!!!), novamente com Guercio no comando e produção. Entre as faixas, destacam-se All is Well (Lamm), While the City Sleeps (Lamm), Alma Mater (Kath) e os dois clássicos do Chicago Dialogue, partes I e II (Lamm) e Saturday in the Park (Lamm). O disco figurou nas paradas Black (33ºlugar), Pop e Jazz da Billboard, figurando em ambas as últimas no primeiríssimo lugar! Os singles Saturday in the Park e Dialogue ficarma em 3º e 24º respectivamente. Veio nova turnê e o Chicago se tornou uma banda de ponta.
Em 1973, James Guercio produziu e dirigiu um filme chamado um filme sobre motoqueiros chamado Electra Glide in Glue, estrelado por Robert Blake. Cetera, Kath, Loughnane e Parazaider participaram da fita em pequenos papeis e o Chicago fez parte da trilha sonora. Nesse ano., saiu o álbum Chicago VI, outra produção de James Guercio, onde colocaram a turma dos metais para tocar percussão e contrataram um trio de percussionistas como músicos de apoio tocando congas. Eram eles: o brasileiro Laudir de Oliveira (nascido Laudir Soares de Oliveira no no dia 6 de janeiro de 1940 no Rio de Janeiro, RJ, Brasil) e o norte americano Joe Lala. J. G. O’Rafferty (pedal steel) foi outro músico de apoio do disco. Destacam-se as músicas: Critic’s Choice (Lamm), Jenny (Kath) e os clássicos da vez Just You ‘n’ Me (Pankow) e Feelin’ Stronger Everyday (Cetera, Pankow). Essas duas músicas foram lançadas em singles que ficaram no Top 10 e o próprio álbum ficou na primeiríssima colocação na Billboard.
Em 1974, foi lançado o álbum Chicago VII, a volta ao formato duplo, também contando com a produção do empresário Guercio. Resolveram alternar algumas músicas cantadas com peças instrumentais, sob a direção e arranjos de Pankow e Lamm. O nosso Laudir esteve presente nesse álbum rocando congas e Giuercio também pôs a mão na massa tocando violão e baixo em algumas faixas. Outros músicos de apoio também foram recrutados: David Wolinski (sintetizador ARP, Mellotron), Jimmie Haskell (cordas), Wayne Tarnowski (piano) e Guille Garcia (congas), além dos convidados especiais, os Beach Boys Carl Wilson, Dennis Wilson e Al Jardine (vocais) e as estonteantes Pointer Sisters (vocais). Destaques: I’ve Been Searching So Long (Pankow), Wishing You Were Here (Cetera), que contou com o maravilhoso coral dos Beach Boys e Pointer Sisters, Call On Me (Loughnane), Skinny Boy (Lamm) e o clássico do disco Happy Man (Cetera).
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